Struttura e proprietà delle molecole organiche
Orbitali atomici. Elettronegatività. Numero di ossidazione. Ibridazione.
Distanze e angoli di legame.
Proprietà chimico-fisiche. Forze intra- e intermolecolari. Iperconiugazione.
Conformazioni e analisi conformazionale di alcani e cicloalcani. Proiezioni di Newman.
Gli isomeri: caratterizzazione e proprietà.
Nomenclatura dei composti organici.
Natura dei sostituenti e simmetria delle molecole.
Il carbonio sp3: alcani, alogenoalcani, cicloalcani, alcoli, eteri e tioderivati. Ammine.
Il carbonio sp2: alcheni e loro stabilità relativa. Dieni, dieni coniugati e conformazioni. Benzene, composti aromatici e aromaticità. Sistemi aromatici policiclici. I fenoli.
Composti carbonilici: aldeidi e chetoni. Tautomeria cheto-enolica.
Acidi carbossilici alifatici, aromatici; saturi e insaturi. Acidi policarbossilici. Esteri, ammidi, alogenuri acilici.
Il carbonio sp: alchini.

Stereochimica
Le molecole chirali. Gli enantiomeri. Le proiezioni di Fischer. Assegnazione della configurazione assoluta: i sistemi di nomenclatura R/S.
Molecole con più di uno stereocentro: i diastereoisomeri. Piani di simmetria in molecole chirali: i composti meso. Racemi.
Enantiomeria di cicloalcani sostituiti: stereoisomeri configurazionali e conformazionali.
Configurazione relativa.
Attività ottica. Il polarimetro e il potere rotatorio specifico. Purezza ottica ed eccesso enantiomerico.
Isomeri geometrici. Nomenclatura cis/trans e Z/E.

Struttura elettronica
Molecole, radicali e ioni: struttura e stabilità. Polarità. Risonanza. Tautomeria.

Acidi e basi organiche
Fattori che influenzano l’acidità e la basicità. Esempi e applicazioni

Reattività
Le reazioni chimiche: generalità. Cinetica e termodinamica delle reazioni.
Eterolisi e omolisi. Stereo-, regio- e chemio- selettività e specificità delle reazioni.
Reazioni radicaliche
Alogenazione degli alcani: meccanismo, aspetti termodinamici e cinetici.
Regio e stereochimica delle reazioni radicaliche.
Reazioni con meccanismo ionico
Addizioni:
Addizione nucleofila: il gruppo carbonilico: polarizzazione, acidità. Addizione nucleofila di acqua, HCN, alcoli, ammine. Addizioni coniugate.
Addizione elettrofila su alcheni e alchini. Regioselettività e regola di Markovnikov.

Cicloaddizioni:
Reazione di Diels-Alder. Carattere concertato e stereospecifico.
Sostituzioni:
Sostituzione nucleofila. Nucleofilia, basicità e gruppi uscenti. SN1 e SN2: aspetti cinetici e termodinamici. Stereochimica. Alogenuri alchilici.

Sostituzione elettrofila aromatica. Sistemi delocalizzati. Aromaticità. La regola di Hückel. Nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto mesomerico e induttivo.

Sostituzione nucleofila aromatica.

Eliminazioni:
Eliminazioni unimolecolari e bimolecolari (E1, E2).
Carboidrati: struttura e proprietà.