La leggenda narra che Siena fu fondata da Senio, figlio di Remo, uno dei due fondatori di Roma. Sono varie e sparse in tutto il centro cittadino le colonne sormontate da una lupa che allatta due gemelli (Romolo e Remo) e che richiamano il legame di Siena con questa leggenda. Altri storici sostengono invece che l’origine del nome della città sia da riportare a quello di una famiglia etrusca, i Saina.
E’ certo che lo sviluppo di Siena ha avuto avvio nel Medioevo con la conseguente espansione sui tre colli, in seguito conosciuti come “terzi”. La città ha la forma di una ypsilon rovesciata, attraversata dall’antica via Francigena, che collegava Roma con Parigi.

Siena ebbe il suo periodo di maggiore prosperità nel corso del XIII e XIV secolo quando era una repubblica indipendente e crebbe fino a diventare una delle capitali europee del commercio e della banca (questo settore costituisce ancora oggi la più importante attività cittadina).

Fu questa un’epoca di straordinaria fioritura artistica in cui molti pittori famosi, come Duccio di Boninsegna e Simone Martini, crearono scuole di pittura; ma fu altresì un periodo caratterizzato da intense rivalità, in particolare con la vicina Firenze. Uno degli episodi più memorabili di questa lotta fu la battaglia di Monteaperti (1260), nella quale i senesi di parte ghibellina sconfissero i fiorentini di parte guelfa.

Nel 1348, mentre era in corso la costruzione del monumentale duomo, Siena fu colpita dalla peste e la popolazione decimata. Questo avvenimento segnò l’inizio di una fase di declino, che culminò nel 1599 quando la città perse la sua indipendenza e divenne parte del Granducato di Toscana.
Lo stile gotico caratterizza la città sia dal punto di vista artistico che architettonico e va ad aggiungersi alla particolare atmosfera di Siena, che si distingue per l’uso di materiali tipici quali mattoni e pietra serena. Una formidabile espressione di questo carattere unico è costituta dal Campo, la piazza a forma di conchiglia, dove il Comune di Siena ha la sua sede nel Palazzo Pubblico.